Acido eneicosaenoico
| acido eneicosanoico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido enicosanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 21:0; C21:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido enicosanoico; acido enicosilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H42O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 219-113-3 |
| PubChem | 16898 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 ECHA: scheda henicosanoic acid |
L'acido eneicosanoico o enicosilico è un acido grasso saturo lineare a catena molto lunga, composto da 21 atomi di carbonio, notazione delta: 21:0 e formula di struttura: CH3-(CH2)19-COOH.
Come la maggior parte degli acidi grassi saturi lineari con un numero dispari di atomi carbonio, l'acido eneicosanoico si presenta raramente e a basse concentrazioni in natura.
Si trova nel grasso corporeo umano e nel latte materno a circa lo 0,24% degli acidi grassi.[1][2][3] Fa parte dei fosfolipidi che lubrificano l'area di contatto della cartilagine con le articolazioni ed è un componente degli acidi grassi di membrana dei globuli rossi.[4][5] È presente nei funghi Armillaria tabescens , ceppo Armillaria mellea e Armillaria gallica (≈4,5%)[6] e in alcune piante.[7]
In particolare, si trova (≈0,72%) tra gli acidi grassi dell'olio di semi di Azadirachta excelsa, un parente dell'albero di Neem indiano, al 1,9% tra gli acidi grassi nei semi Gahnia xanthocarpadi e circa al 3,12% nell'olio di semi di Calophyllum elatum .[8][9][10]
È stato rilevato, legato in un lipopolisaccaride, in alcuni microrganismi come Rickettsia typhi e Rickettsia prowazekii.[11]
Note
- ^ (EN) Maurı́ciò H.L. Silva, Marco Túlio C. Silva e Sebastião C.C. Brandão, Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, in Food Chemistry, vol. 93, n. 2, 2005-11, pp. 297–303, DOI:10.1016/j.foodchem.2004.09.026. URL consultato il 12 febbraio 2020.
- ^ Erin E. Mosley, Anne L. Wright e Michelle K. McGuire, trans Fatty acids in milk produced by women in the United States, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 82, n. 6, 2005-12, pp. 1292–1297, DOI:10.1093/ajcn/82.6.1292. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ Alexandre G. Torres, Jacqueline G. Ney e Flávia Meneses, Polyunsaturated fatty acids and conjugated linoleic acid isomers in breast milk are associated with plasma non-esterified and erythrocyte membrane fatty acid composition in lactating women, in The British Journal of Nutrition, vol. 95, n. 3, 2006-03, pp. 517–524, DOI:10.1079/bjn20051645. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ A. V. Sarma, G. L. Powell e M. LaBerge, Phospholipid composition of articular cartilage boundary lubricant, in Journal of Orthopaedic Research: Official Publication of the Orthopaedic Research Society, vol. 19, n. 4, 2001-07, pp. 671–676, DOI:10.1016/S0736-0266(00)00064-4. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ A. B. Moser, D. S. Jones e G. V. Raymond, Plasma and red blood cell fatty acids in peroxisomal disorders, in Neurochemical Research, vol. 24, n. 2, 1999-02, pp. 187–197, DOI:10.1023/a:1022549618333. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ (EN) K.D. Cox, H. Scherm e M.B. Riley, Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, in Mycological Research, vol. 110, n. 4, 2006-04, pp. 414–422, DOI:10.1016/j.mycres.2005.12.004. URL consultato il 12 febbraio 2020.
- ^ SOFA: semi di piante con acido eneicosanoico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ (EN) G.D.P.S Augustus e G.J Seiler, Promising oil producing seed species of Western Ghats (Tamil Nadu, India), in Industrial Crops and Products, vol. 13, n. 2, 2001-03, pp. 93–100, DOI:10.1016/S0926-6690(00)00056-X. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, su web.archive.org, 10 giugno 2015. URL consultato il 12 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2015).
- ^ (EN) Isobel M. Morice, Seed fats of some New Zealand cyperaceae, in Phytochemistry, vol. 16, n. 5, 1977-01, pp. 571–574, DOI:10.1016/0031-9422(77)80017-4. URL consultato il 13 febbraio 2020.
- ^ Ken-ichi Amano, Jim C. Williams e Gregory A. Dasch, Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, in Infection and Immunity, vol. 66, n. 3, 1998-03, pp. 923–926. URL consultato il 13 febbraio 2020.
Voci correlate
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