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Quella del 1987-1988 è stata per la Sampdoria la stagione della seconda Coppa Italia, vinta superando in finale il Torino, mentre il campionato ha visto la squadra chiudere la classifica al quarto posto, eguagliando l'allora migliore piazzamento blucerchiato conseguito nelle edizioni 1960-1961 e 1984-1985. Sempre affidati al tecnico slavo Vujadin Boškov i blucerchiati sono giunti terzi con 20 punti al termine del girone di andata, il girone ritorno è stato più altalenante, con un bottino di 17 punti. Scudetto vinto dal Milan, davanti al Napoli di Maradona ed alla Roma. Con 13 reti il miglior marcatore stagionale per i blucerchiati è stato Gianluca Vialli. Confermati i due stranieri, il brasiliano Toninho Cerezo ed il tedesco Hans Peter Briegel.
Come detto, vittoria nella 40ª edizione della Coppa Italia. Si parte alla grande vincendo con cinque vittorie il settimo girone di qualificazione, disputato prima del campionato. Negli ottavi di finale a gennaio viene superato il Pisa, nei quarti è stato eliminato l'Ascoli, in semifinale è stata superata l'Inter, nella doppia finale viene superato il Torino, nei tempi supplementari della partita di ritorno, decisiva la rete di Fausto Salsano nel secondo tempo supplementare. Un successo che permette alla Sampdoria di disputare la prossima edizione della Coppa delle Coppe.