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Sono elencate di seguito le date e i risultati per le qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 1989.
Formula
17 membri CFU: 6 posti disponibili per la fase finale. Barbados (come paese ospitante) è qualificata direttamente alla fase finale e la Guyana è squalificata a causa di mancati pagamenti alla FIFA. Rimangono 15 squadre per 5 posti disponibili per la fase finale: si suddividono in tre gruppi di qualificazione da cinque squadre. Ogni squadra gioca partite di sola andata: la prima classificata e le due migliori seconde si qualificano alla fase finale.