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Stewart presentava lo spettacolo satirico-politico The Daily Show (1999-2015), in cui attirava l'attenzione contro il potere e le manipolazioni dei media ufficiali. È famoso anche per aver condotto due volte la cerimonia della consegna degli Oscar, nel 2006[3] e nel 2008.[4] A lui si è ispirato Bassem Youssef per l'omonimo programma egiziano Al Bernameg.
Durante la sua permanenza al Daily Show, Stewart ha sovente criticato giornalisti ed emittenti d'informazione. In particolare, ha accusato Fox News di distorcere le notizie per favorire i conservatori.[5] Ad esempio ha fatto notare come nel 2009 l'emittente avesse utilizzato immagini di un convegno del Tea Party di qualche anno prima per dare l’impressione che l’evento avesse più partecipanti di quanto in realtà avvenuto.[6]