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Dans les années 1980 et durant quatre ans, Harper joue aux côtés de Dexter Gordon, Johnny Griffin et Betty Carter. À cette époque il rencontre Wycliffe Gordon à qui il propose de collaborer à plusieurs reprises.
De 1988 à 1993, il officie avec son frère, le trompettiste Philip Harper, dans le groupe The Harper Brothers, aux côtés de Justin Robinson, Javon Jackson, Walter Blanding, Kiyoshi Kitagawa, Stephen Scott, Kevin Hays, Michael Bowie, et Nedra Wheeler.
À la dissolution des Harper Brothers, Winard enregistre plusieurs albums en tant que leader. Au début des années 2000, il monte un sextet qui ira jusqu'à jouer au Lincoln Center à New York.
Il joue avec Avery Sharpe en 2008. Il dirige le groupe Jeli Posse.