Maytansiini
| Maytansiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1C2CC(C(C=CC=C(CC3=CC(=C(C(=C3)OC)Cl)N(C(=O)CC (C4(C1O4)C)OC(=O)C(C)N(C)C(=O)C)C)C)OC)(NC(=O)O2)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C34H46N3ClO10 |
| Moolimassa | 692,053 g/mol |
| Sulamispiste | 171-172 °C[2] |
Maytansiini (C34H46N3ClO10) on heterosyklinen ansamysiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen biologinen aktiivisuus on herättänyt kiinnostusta ja yhdistettä on tutkittu syöpälääkkeenä. Maytansiinin johdannaisia kutsutaan maytansinoideiksi.
Esiintyminen ja ominaisuudet
Maytansiini eristettiin ensimmäisen kerran kelasteihin kuuluvasta kasvista Maytenus ovatus. Tämän jälkeen sitä on eristetty myös eräistä muista kelastien suvun kasveista ja suvun Putterlickia kasveista. Yhdistettä esiintyy näissä kasveissa muun muassa kuoressa.[3][4][5] Maytansiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -145[2]
Maytansiini sitoutuu soluissa tubuliiniin ja estää tubuliinin polymeroitumisen mikrotubuluksiksi ja siten estää solujen jakautumisen. Tämän vuoksi yhdistettä on tutkittu syöpälääkkeinä. Maytansiini voi myös reagoida DNA:n emästen kanssa. Maytansiini oli eläinkokeiden perusteella lupaava eräiden leukemiatyyppien hoidossa. Sen kliiniset kokeet lopetettiin kuitenkin vaiheeseen kaksi riittämättömän tehon ja haittavaikutusten, esimerkiksi neurotoksisuuden, vuoksi. Eräitä maytansiinin johdannaisia käytetään kuitenkin leukemian hoidossa.[3][4][5][6][7]
Maytansiinia eristetään kelastien sukuun kuuluvien lajien kuoresta. Aineen synteesiin on kehitetty myös asymmetrinen menetelmä.[5]
Lähteet
- ↑ Maytansine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.8.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 981. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.8.2018
- ↑ a b Atta-ur- Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 719-729. Elsevier, 2000. ISBN 9780444506061 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.8.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Corrado Tringali: Bioactive Compounds from Natural Sources, s. 228-235. CRC Press, 2003. ISBN 9780203212318 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.8.2018. (englanniksi)
- ↑ Paul V. Woolley: Cancer Management in Man, s. 156. CRC Press, 1989. ISBN 978-0-89838-999-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.8.2018. (englanniksi)
- ↑ Felix Kratz, Peter Senter, Henning Steinhagen: Drug Delivery in Oncology, s. 375. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32823-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.8.2018. (englanniksi)