Furfuryylialkoholi
| Furfuryylialkoholi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksimetyylifuraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O2 |
| Moolimassa | 98,1 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Neste |
| Sulamispiste | –15 °C (258 K) |
| Kiehumispiste | 170 °C (443 K) |
| Tiheys | 1,13 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
Furfuryylialkoholi on orgaaninen yhdiste (alkoholi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan palavaa, väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Furfuryylialkoholin väri muuttuu punaiseksi tai ruskeaksi ilman ja valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C5H6O2. Siitä käytetään myös nimityksiä 2-furaanimetanoli, 2-furankarbinoli, 2-hydroksimetyylifuraani ja furfuraalialkoholi.
Furfuryylialkoholin moolimassa on 98,1 g/mol, sulamispiste -15 °C (joissain yhteyksissä aineella mainitaan myös toinen sulamispiste -31 °C), kiehumispiste 170 °C, tiheys 1,13 g/cm3, leimahduspiste 65 °C (c.c.) ja 75 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 491 °C ja CAS-numero 98-00-0.
Furfuryylialkoholi sekoittuu veteen ja polymeroituu happojen vaikutuksesta.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
Lyhytaikainen altistus furfuryylialkoholille ärsyttää ihoa ja hengitysteitä sekä aiheuttaa silmiin kyynelvuotoa. Pidempiaikaisessa tai toistuvassa altistuksessa neste kuivattaa ihoa ja voi vaikuttaa keskushermostoon.
Valmistus ja käyttö
Furfuryylialkoholia valmistetaan joko neste- tai kaasufaasissa tapahtuvassa furfuraalin pelkistyksellä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä, jotka katalysoivat selektiivisesti aldehydiryhmän pelkistymistä eivätkä heterosyklisen renkaan kaksoissidokset pelkisty. Toinen tapa valmistaa furfuryylialkoholia on niin kutsuttu Gannizaro-reaktio, jossa furfuraali reagoi natriumhydroksidin kanssa. Furfuryylialkoholia käytetään valmistettaessa furfuryylialkoholi- ja ureaformaldehydihartseja, sementtien valmistuksessa, liuottimena ja muiden yhdisteiden kuten ranitidiinin valmistuksessa.[1][2][3]
Lähteet
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 842. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.04.2013
- ↑ H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 15.04.2013