N-Phenylglycin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Phenylglycin
Allgemeines
Name N-Phenylglycin
Andere Namen
  • N-Phenylglycocoll
  • Anilinoessigsäure
Summenformel C8H9NO2
Kurzbeschreibung

farbloser bis beiger geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-01-5
EG-Nummer 203-070-2
ECHA-InfoCard 100.002.792
PubChem 66025
ChemSpider 59416
Wikidata Q22668730
Eigenschaften
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,145 g·cm−3 (19,5 °C)[2]

Schmelzpunkt

127–128 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[1]
  • wenig löslich in Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Phenylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Aminocarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

N-Phenylglycin kann durch Reaktion von Anilin und Chloressigsäure hergestellt gewonnen werden.[4] Es kann auch aus Anilin, Formaldehyd, Natriumhydrogensulfit und Blausäure mit anschließender Verseifung des Nitrils Anilinoacetonitril hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

N-Phenylglycin ist ein farbloser bis beiger geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Er gibt mit Alkalihydroxiden wasserlösliche Salze. Es ist ein selektiver Antagonist von metabotropen Glutamat-Rezeptoren.[3]

Verwendung

N-Phenylglycin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Indigo nach der Heumannschen Indigosynthese.[4] Sie wird auch in Synthesen von Arzneistoffen eingesetzt, dient zur Herstellung von photosensiblen Schichten auf lithographischen Druckplatten und ist eine Komponente in flüssig-kristallinen Filmen. Die Verbindung wird auch in Zahnfüllungsmaterialien und Haftmitteln eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu N-Phenylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Phenylglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Januar 2016.
  4. ↑ a b N-Phenylglycin – Lexikon der Chemie. spektrum.de, abgerufen am 15. Januar 2016.
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