Benzhydrol
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzhydrol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C13H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
297–298 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Benzhydrol oder Diphenylmethanol (C6H5)2CHOH ist ein sekundärer Alkohol.
Darstellung
Am einfachsten ist Benzhydrol mittels Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumbromid und Benzaldehyd darzustellen. Benzhydrol kann unter anderem auch durch Reduktion von Benzophenon mit Zinkstaub in alkalischer Lösung dargestellt werden. Als Reduktionsmittel kann hier auch Natriumborhydrid in Methanol verwendet werden.
Verwendung
Er wird als Grundstoff in der pharmazeutischen Industrie insbesondere für Antihistaminika verwendet, wie zum Beispiel Diphenhydramin.[2]
Das bei Narkolepsie verwendete Medikament Modafinil wird aus Benzhydrol mithilfe von Thioharnstoff synthetisiert.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BENZHYDROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu Diphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- ↑ a b Datenblatt Diphenylmethanol 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2013 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Benzhydrylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ A. Kleemann, J. Engel: Encyclopedia of Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, S. 1352.